Нью-Йорк, 1960-е годы. В самом сердце Манхэттена, на легендарной Медисон-авеню, расположилось рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где кипит жизнь и творчество. В центре внимания — талантливый и загадочный креативный директор Дон Дрейпер, виртуозно создающий образы и управляющий желаниями потребителей. Находясь на пике успеха, он постоянно сталкивается с жёсткой конкуренцией, интригами и борьбой за влияние внутри агентства, стремясь сохранить лидерские позиции.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая личная драма: Дрейпер балансирует между требованиями семьи, сложными отношениями с коллегами и собственными внутренними демонами. Всё это происходит на фоне масштабных социальных и культурных преобразований Америки, где каждая рекламная кампания становится отражением эпохи перемен.